Sketsa Iwan Simatupang Raib dari Hotel Salak

Untuk soal ini, Iwan pernah menulis surat kepada kritikus sastra HB, Jassin pada 12 Desember 1968, "Aku tak tahu. Aku jadi Katolik karena kesimpulan-kesimpulan estetis dan filosofis.... Anak Moslem yang patuh dan pintar ngaji...terpesona oleh problematik manusia-Nya agama Katolik...."

Iwan produktif berkarya pada dua dekada, lima  puluhan dan enampuluhan dan ditasbihkan sebagai tokoh kesusatraan Indonesia modern. Ia pernah menjadi redaktur dan menullis di majalah Zenith, Siasat, Mimbar Indonesia dan Warta Harian. Media-media yang sangat disegani pada zamannya.

Karya novelnya yang terkenal Merahnya Merah (1968) mendapat hadiah sastra Nasional 1970 dan Ziarah (1970) mendapat hadiah roman ASEAN terbaik 1977. Ziarah merupakan novelnya yang pertama, ditulis dalam sebulan pada tahun 1960 dan diterbitkan di Indonesia pada 1969. 

Pada 1972, Kering, novelnya yang ketiga diterbitkan kemudian Kooong (1975) mendapatkan Hadiah Yayasan Buku Utama Department P Dan K pada 1975. Pada tahun 1963 ia mendapat hadiah kedua dari majalah Sastra untuk esainya "Kebebasan Pengarang dan Masalah Tanah Air".

Sayangnya, kesuksesan dalam berkarya tidak diiringi dengan kesuksesan materi. Iwan praktis dalam hidup susah. Termasuk saat menikah dan memiliki dua anak dari istrinya Cornelia Astrid van Greem. Sang istri yang keturunan Belanda pun menikah dalam kehidupan yang sangat prihatin hingga meninggalnya.

Rupanya, meninggalnya sang istri menjadi pukulan berat bagi Iwan. Iwan pun bertekad membesarkan kedua anaknya dan memboyongnya ke Hotel Salak Kamar 52. Hampir dua tahun hidup sebagai manusia hotel, Iwan membesarkan anak-anaknya, menulis surat kepada teman-temannya (Frans Seda, HB Jasin, Soelarto), menulis esei, menulis drama dan membuat novel.

Iwan tidak menyesal menjadi manusia sebatangkara karena sudah tahu pilihan hidupnya sebagai sastrawan dan budayawan. Ah, andaikan saja Iwan menerima ajakan Mas Isman untuk bergabung di Kosgoro atau menerima pinangan Frans Seda untuk aktif di Partai Katolik, mungkin ceritanya akan lain dan tak akan ada foto kusam menggantung di Hotel Salak.